Steven Brill studierte Filmwissenschaften an der Universität von Boston, bevor er nach Los Angeles zog, um Drehbücher zu schreiben. Sein erstes Skript wurde prompt verfilmt: Die Komödie The Mighty Ducks (Mighty Ducks - Das Superteam, 1992) hatte Emilio Estevez als Hauptdarsteller und war dermaßen erfolgreich, dass Steven Brill später zwei Fortsetzungen verfasste und produzierte.

Sein Debüt als Regisseur gab Brill dann mit der Komödie Heavyweights (Pfundskerle, 1995), die Geschichte eines Feriencamps für übergewichtige Teenager, in der Ben Stiller die Hauptrolle spielte. Brill verfasste diverse weitere Skripts, darunter die letzte Fassung des Eddie-Murphy-Films Dr. Dolittle (2001) und die Action-Komödie Late Last Night (Mit Vollgas durch die Nacht, 1999) mit Emilio Estevez und Steven Weber.

2000 schrieb und inszenierte Brill Little Nicky (Little Nicky - Satan Junior, 2000), in dem Adam Sandler die Titelrolle spielte. Doch nicht nur hinter, sondern auch vor der Kamera war Steven Brill aktiv: Er wirkte als Schauspieler in 20 Filmen mit, darunter Sex, Lies and Videotape (Sex, Lügen und Video, 1989), Postcards From the Edge (Grüße aus Hollywood, 1991), Edward Scissorhands (Edward mit den Scherenhänden, 1990), Batman Returns (Batmans Rückkehr, 1992) und die Sandler-Filme Little Nicky, The Wedding Singer (1998) und Big Daddy (1999).